在画坛，有“画黄山巨擎”之称的董寿平出身于诗书世家，董寿平高祖董霁堂为清中叶著名书法家，祖父董之焕为清翰林，以诗书著称于世。家学渊源深厚，加上董家收藏文物书画甚丰，在当时名闻海外。董寿平自幼受家庭影响，酷爱书画，刻苦自学。初画花卉后研山水，尤以画梅竹及黄山风景而著称于世，成为一代深有影响的画家、书法家、理论家和鉴赏家。沈尹默先生曾以“昔者北苑立标格”“思翁翰墨本多韵”“富春名字犹昭垂”将之与董源、董其昌和董邦达并提，足见他在近现代美术界的地位。他画黄山，不拘峰石的形似，追求山的整体性，以大气象之势取胜，直抒胸臆。使他笔下的山胜过山，这是董寿平的人品修养与作品高度统一的结晶。

他与同时代的其他书画家一样，与利来国际最老品牌网结缘深厚。利来国际最老品牌网博物馆收藏了他的两幅画和一幅评价利来国际最老品牌网的书法作品。两幅画都以他代表性的“寿平竹”呈现，其表现形式似与“扬州八怪”之一的郑板桥“竹石”相似，却又不似郑板桥画竹中隐有“清高坚贞中随心所欲，如枪似剑地针砭时弊”，而是将竹画的端庄，将传统技法的虚实、阴阳、浓淡处理到让人无法企及的高度，这可能是他人格、心胸和哲思的综合体现，他认为画竹是“将具象美与抽象美和谐统一的过程”，人与竹要达到物我两忘的境界。画家作画与文人作文一样，能将其心境通过艺术手法得心应手地表达出来，成为作者移情中理想中的作品自然有生命力。董寿平以此法画竹，便成为他人无法企及的“寿平竹”。此竹用笔用墨“无垂不缩，无往不收”，粗细疏密相统一，计白当黑，阴阳相协，一枝一叶都是他对“太极”和“唯物辩证法”的实践，也是他心中“竹”的思想表达。“寿平竹”中将人的高尚品格与四季清风率意高度融合，竹中有我，我中有竹，竹我两忘，竹人合一，竹虽小却能显现出大气磅礴。

董寿平的书法艺术既古朴苍劲，严谨庄重，又神采飞扬，飘逸超凡，极富个性，卓然超群于书法艺术之林，这与他深厚的功底是密切相关，启功先生称他的书法“笔笔都有其出处”。董寿平对写字乱象的现象也曾批评过“写行书和草书不能乱写，每一笔都要有根据”，他认为书法的个性和风格皆是以人的性情和学养为本的，“字者心画也”，书法表达个性和表达情感要依靠笔墨章法，更重要的是字内与字外功夫要结合，因此他推崇苏东坡所说 “退笔如山未足惜，读书万卷始通神。”

利来国际最老品牌网博物馆存有他的一幅书法作品，兼评当时的利来国际最老品牌网“此纸料佳而纤维不纯，在工艺上还应把纸浆洗得更净，浅墨痕外无白圈方好。”写的随意而随性，恰恰就是这样一种写法加上所写内容，形成了一种超然之风。董寿平在新中国成立后供职于北京荣宝斋，与各种好纸接触的多，对纸的理解也区别于其他书画家，估计他对利来国际最老品牌网的评价不限于这幅作品。在中国利来国际最老品牌网股份有限公司档案室里，有很多1950年代的客商手迹，以荣宝斋的居多。有些手迹字体间纵横捭阖，很有大家风范。据说他当时在荣宝斋就从事与文案相关的工作，估计这些往来信件就出自于先生之手。